Мова :
SWEWE Член :Ввійти |Реєстрація
Пошук
Енциклопедія співтовариство |Енциклопедія відповіді |Відправити запитання |Словник знань |Завантажити знання
Попередній 1 Наступний Вибір сторінок

Реакції заміщення

Заміна (реакція заміщення) відноситься до будь-якої органічної молекулою, атомом або групою того ж типу реагенту або групою інших атомів замінені реакції, представлені формулою: R-L (субстрат реакції) ( Наступальні реагент) → R-(заміщений продукт) L (лівий гена). R = R або ArКороткий вступ

Реакції нуклеофільного заміщення можуть бути розділені на заміну, електрофільного заміщення і гемолітичного заміщення, узгоджені реакції чотири категорії. Якщо заміна відбувається реакція між групами в молекулі, званої внутрімолекулярної замінені. Деякі одночасної реакції заміщення і молекулярні перегрупування (див. реакції перегрупування).

У органічної хімії електрофільного і нуклеофільного заміщення реакції є дуже важливим. Реакція заміщення залежатиме органічної наступні характеристики, діляться на кілька категорій органічних реакцій:

Реагенти для сприяння електрофільного реагенту є нуклеофил.

Проміжним продуктом в реакції являє собою катіон, аніон, або радикал або дві стадії реакції відбуваються одночасно.

Субстрату реакції аліфатичного з'єднання або ароматичне з'єднання.

Детальніше про категорії відповіді не тільки корисною в прогнозі продукту реакції, і може допомогти нам, таких як температура, розчинник і т.д. Реакція змінної до оптимізації.

Класифікація реакції заміщення

① реакції нуклеофільного заміщення

Згадується SN (S для англійського «заміщення» (замінити), N є "Нуклеофільне" (нуклеофільнимі), взяли перші літери капіталу). Насичені вуглець реакції нуклеофільного заміщення на багато що. Так, наприклад, алкилгалогенидами, може бути, відповідно, і гідроксид натрію, алкоксиди натрію або феноксид, тіосечовина, тіол, карбоксилати натри та аміаку або амінів, реакції нуклеофільного заміщення, спирт, ефір, тіол, простий тіоефір, карбонової кислоти складні ефіри та аміни. Галогенводородних кислоти зі спиртом, тіонілхлорид або галоид фосфору, генеруючи галоген вуглеводень. Галон є літій алюміній гідрид зниження алкани, також негативних іонів водню заміни галогенних реагенту. Коли нуклеофільний реагент являє собою атом вуглецю, заміщений в результаті чого вуглець - вуглецевий зв'язок, з отриманням в результаті вуглецевого ланцюга продуктів, таких як алкилгалогенидами з ціанідом натрію, натрій або Алкін енолятом реакції. У реакції нуклеофільного заміщення, C-X зв'язок першої перерви генерації іонів карбонія говорити реагенту з утворенням С-Y зв'язком, ця реакція називається мономолекулярний нуклеофільної реакції, позначені SN1. C-X і розриву зв'язку С-Y утворення зв'язку реакцій, що відбуваються одночасно називають бімолекулярні реакції нуклеофільного заміщення, що позначається SN2.

В якості реагентів та умов реакції, різні структури, С.Н. має два механізми, тобто однієї реакції молекула SN1 нуклеофільного заміщення і бімолекулярний реакції нуклеофільного заміщення SN2. SN1 процес розділений на два етапи: перший етап, розщеплення реагентів зв'язку (іонізація) з утворенням реакційноздатного проміжного іонів карбонія і відмираючу групу, другий крок, швидко карбкатион з продуктом з реагентом. Загальної швидкості реакції тільки пропорційно концентрації реагентів і концентрації реагентів. S N2 для старої зв'язку перериваються і нові зв'язки утворюються одночасно спільний процес. Швидкість реакції і концентрації реагентів пропорційні концентрації реагенту. Може генерувати відносно стабільним карбеніевие іонів і реакції минає групи схильні SN1, центральний атом вуглецю реагентів менше стерично утруднені схильні SN2. Якщо лужної нуклеофил, реакції нуклеофільного заміщення часто супроводжується реакції елімінування, залежить від співвідношення між природою реагентів структури реагентів та умов реакції. Низькі температури і слабким лужним замінити SN корисно.

Галоідоуглеводороди реакцій нуклеофільного заміщення включають наступні категорії:

(1) гідролізу. Хладон реакції води вироблений алкоголь звані реакції гідролізу. Реакція оборотна:

RX НОН → ROH HX. Дійсно, значення реакцію зазвичай не підготовлений. Більшість галогеновані вуглеводні отримують з відповідного спирту. Однак, оскільки деякі складні молекули, ніж одну гідроксильну групу, введену у введенні атома галогену важко, тому іноді також використовується галогенованих вуглецевих синтезованих гідролізом відповідних спиртів. У цьому випадку галогенида вуглеводню часто використовують у водному розчині гідроксид калію або натрію тепла з системи RX NaOH → ROH NaX. Реакція може бути повним, так як ОН-більше ніж X-нуклеофільних і галогенід водню, породжених лужної нейтралізації.

(2) реакцією з ціанідом натрію. Галоідоуглероди і ціанідом калію в спиртовому розчині або натрій нітрил реакцію органічного синтезу, часто повинні рости в вуглецевого ланцюга, галогенованих вуглецевих сполук і калій (натрій) зростання відповідь є одним із способів, один атом вуглецю. Тим не менш, калію (натрію) високо токсичний при використанні звернути особливу увагу. За нітрильну групу (-CN), можна синтезувати перехід кислоти (-СООН) та її похідні.

(3) з алкоксиди натри, аміак, реакція нітрату срібла, реакція є отримання перших двох методів ефіри й аміни. Після реакції часто використовується для ідентифікації галогенуглеродов (див. нижче), але деякі не є інертними реакції хладон з нітратом срібла, такі як ArX, RCH = CHX, HCCl3, ArCOCHCl та іншими типами галогенованих вуглецевих ROCHCHCl немає таких реакцій .

(4) з органічним відповідь фосфору. Галоідоуглероди і три алкілфосфати роль солі фосфонію, останній під дією лужних ілідів фосфору губляться протонів (ілідів) або фосфор YE Li званий, тому що (лена). RCHX RPRPCHRX де Х являє собою I, Br, Cl, і т.д., R являє собою алкіл або арил. Фосфор ілідів як правило, більш стабільні, але іноді дуже жваво. Виражена в двох граничних резонансного типу.

② ароматичних реакції заміщення

З ароматичних реакції електрофільного заміщення шепотіло і ароматичного нуклеофільного SNAr реакції заміщення (S являє собою заміщену, N представляє собою нуклеофільне, Ar являє ароматичну) категорій, Ar являє собою арильну групу. Ароматичний вуглеводень, через нітрація, галогенування, сульфування і алкілування або ацилювання, відповідно, з введенням нітрогрупи в ароматичному кільці, атом галогену, групу сульфонової кислоти і алкильной або ацильної групою, вони розглядаються шептала. Заступників в ароматичному кільці з'єднання вже, заміщений реагент агент атакувати позиціонування ефект. Заступників на фенільному кільці електронодонорні групи і атома галогену, більш електрофільних реагентів в орто-і пара; електроноакцепторних заступників, м-продукт, отриманий основному місцях. На додаток до звичайних виникнення цих реакцій, іноді реагенти можуть також атакувати у вихідне положення заступників, а замість цього стан, відоме як заміни на місці.

SNAr певних умов повинні бути виконані. Такі, як галогеновані ароматичні вуглеводні, як правило, менш схильні SNAr, але атомом галогену орто-або пара-нітро активації легко замінити. Галогеновані ароматичні вуглеводні в лужних умовах може також відбуватися замінені. Крім того, ароматичні солі діазонію в якості минає групи в стабільну молекулярну перелому азоту, феніл користь позитивних іонів, що генеруються, а також виникнення подібних реакцій SNL.

③ гомолитического реакції заміщення

Короткі SH (S для англійського «заміщення» (замінити)). Це радикал реагент атомів в молекулі атаки отриманого продукту і нового вільно-радикальних реакцій. Цю реакцію зазвичай ланцюгової реакції вільних радикалів крок передачі ланцюга. Деякі органічні сполуки відбувається автоматично при окисленні повітрям, процес гомолитического заміни, такі як бензальдегід, такі як кумол і тетралін взаємодіяти з киснем, відповідно генерувати органічного пероксиду.

Додавання і відмінність реакцій заміщення

Визначення реакції заміщення: органічних молекул в атом або група атомів інші атоми або групи атомів замінені реакції. Тип порівняння: Багато довідники часто порівнюють його із заміною реакції, але я думаю, що це більше схоже на реакцію обміну. Приклад: для CH4 і Cl2 реакції, наприклад, принцип: Н-Cl заміщені, а саме С-Н стає С-Сl. Решта H-Cl і заміщений виробляти HCl. Характеризується: H замінюється, споживають Cl2, для отримання HCl. Визначення Реакція: ненасичених органічних молекул, атомів вуглецю, з іншого атоми або групи атомів безпосередньо пов'язаний з реакцією для створення нової речовини. Тип порівняння: типи з матеріальної точки зору, подібні комбінації реакції. Приклад: CH2 = CH2-і Br2 в реакції, наприклад, принцип: C = C подвійного зв'язку у відключеному одним, двома З кожною формі напів-ключ, відповідно, і з двома хв. Відрізняється подвійну зв'язок стає простою зв'язком, ненасичені змінно насиченим.


Попередній 1 Наступний Вибір сторінок
Користувач Огляд Всі Огляд [ 1 ]>>>
[Відвідувач (88.81.*.*)]Коментарі [Відповісти ]Час :2015-06-22
cyka
Я хочу коментувати [Відвідувач (18.188.*.*) | Ввійти ]

Мова :
| Перевірте код :


Пошук

版权申明 | 隐私权政策 | Авторське право @2018 Всесвітній енциклопедичні знання